Daerah Stanley 赤柱 (chek3 chyu5) lebih dikenal sebagai sebuah area untuk bersantai bagi penduduk Hong Kong daripada sebagai kawasan tempat tinggal.  Namun demikian, daerah Stanley sebelum dijajah oleh Kerajaan Britania Raya yaitu sebelum tahun 1841 adalah daerah yang mempunyai penduduk terpadat di Hong Kong Island.

Stanley telah dikenal sebelum tahun 1600

Tempat bernama 赤柱 (chek3 chyu5) ini mempunya sejarah yang cukup lama.  Dalam sebuah buku dari Dinasti Ming 明朝 bernama 粵大記 (yut6 daai6 gei3) yang ditulis oleh seorang politikus bernama Kwok Fei 郭棐 (gwok3 fei2) pada tahun 1577-1595 telah tercatat beberapa nama tempat di Hong Kong seperti 青衣島 (ching1 yi dou2), 赤柱 (chek3 chyu5), 筲箕灣 (saau2 gei1 waan1), 尖沙嘴 (jim1 sa1 jeui2), 將軍澳 (jeung1 gwan1 ou3), 葵涌 (kwai4 chung1) dan lainnya.  Oleh sebab itu, wilayah Hong Kong Island bagian selatan mempunyai perkembangan yang lebih baik daripada wilayah-wilayah Hong Kong Island lainnya.

Sempat menjadi salah satu distrik utama di Hong Kong

Sebelum masa penjajahan Kerajaan Britania Raya atas Hong Kong dimulai, daerah Stanley mempunyai ekonomi yang sangat baik dan terdapat banyak pengusaha dan tentara asing yang memasuki wilayah Hong Kong melalui Stanley.  Pada permulaan penjajahan Britania Raya atas Hong Kong, tentara Britania Raya pernah merencanakan menjadikan Stanley, Aberdeen dan Wong Chuk Hang sebagai pusat perkembangan mereka di Hong Kong, maka pada waktu itu Stanley dijuluki oleh pemerintah sebagai Distrik Utama Hong Kong Island 香港島的首鎮 (heung1 gong2 dou2 dik1 sau2 jan3).

Stanley tidak lagi dianggap distrik penting

Oleh sebab keterbatasan lahan di daerah Stanley dan sering kali mendapat ancaman dari bajak laut serta sumber air minum dari sumur yang kurang bersih juga pernah terjadi wabah penyakit yang parah, maka pada akhirnya pemerintah memutuskan untuk mengembangkan wilayah Hong Kong Island Utara seperti daerah Sheung Wan, Central, Wan Chai dan lainnya dengan melakukan reklamasi di daerah-daerah tersebut.